Em Será que? (What If), Wallace e Chantry são dois jovens de 20 e poucos anos que tentam descobrir o que eles significam um para o outro e o que eles deveriam significar um para o outro. Eles se conhecem numa festa quando estão lendo poemas minimalistas escritos com imãs na geladeira da casa. Depois se reencontram por acaso e de novo, outra vez e novamente. A história entre eles seria muito natural se não fosse por um detalhe: Chantry namora há anos com o cara praticamente perfeito.

Ao longo dos muitos encontros de Wallace e Chantry durante todo um ano em que ambos dão asas às suas imaginações hiperativas, Será que? conta, com um humor muito especial, as complicações íntimas – e às vezes nem tanto – do casal de amigos e suas dificuldades em lidar com o tempo de cada um, seus sentimentos, suas inseguranças, seus remorsos e suas pequenas vitórias.