O longa contará a história de Jim Bennet (Mark Wahlberg), um professor de inglês e viciado em jogos, que arrisca tudo quando resolve pedir dinheiro emprestado de um gangster (Michael Kenneth Williams) e oferece a sua própria vida como garantia. Sempre um passo a frente, Bennet coloca seu credor contra o dono de um centro de apostas (Alvin Ing) e seu relacionamento desfuncional com sua mãe rica (Jessica Lange) deixa um rastro a ser seguido em sua vida. Bennet joga dos dois lados, imergindo em um mundo ilegal, enquanto atraí a atenção de um agiota, Frank (John Goodman), que visa um bom futuro para ele, enquanto isso, seu relacionamento com um aluno (Brie Larson), se aprofunda, e essa pode ser a última chance para alcançar a redenção.